1 オルニチン
2 チロシン
3 トリプトファン
4 フェニルアラニン
5 リシン
解答・解説
解答・解説
■ 解答
3 トリプトファン
■ 解説
ビンクリスチンは、微小管の機能を阻害する植物由来の抗がんアルカロイドであり、構造中にインドール環を含む。
インドール環は、アミノ酸トリプトファンの側鎖構造と一致しており、生合成的にもトリプトファン由来であると判断できる。
【構造のポイント】
- ビンクリスチンの左端にインドール環（ベンゼン環＋五員環＋N）が存在
- アルカロイド類は一般に窒素含有構造を持ち、アミノ酸由来であることが多い
- トリプトファンはインドール骨格を持つ唯一のタンパク質構成アミノ酸
■ 選択肢のポイント
1 オルニチン：尿素回路関連、インドール環なし
2 チロシン：フェノール環あり、インドール環なし
3 トリプトファン：インドール環あり → 正解
4 フェニルアラニン：ベンゼン環のみ、インドール環なし
5 リシン：直鎖型、環構造なし
■ 暗記ポイント
・ビンクリスチン＝インドール環を含むアルカロイド
・インドール環を持つアミノ酸＝トリプトファン
・生合成前駆体はトリプトファン（選択肢3）
