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■ 正解
6（分液操作①：ウ、②：イ、③：ア）
■ 解説
● 各化合物の性質
- A：メトキシベンゼン（中性） → どの操作でもエーテル層に残る
- B：安息香酸（酸性） → NaHCO₃・NaOH で塩になり水層へ
- C：アニリン（塩基性） → HCl で塩になり水層へ
- D：フェノール（弱酸性） → NaOH でのみ塩になり水層へ
● 条件「分液操作②の水層に D の塩が含まれる」からの確定
D（フェノール）が塩になるのは強塩基 NaOH（イ）のみ。 したがって、分液操作②＝イ が確定。
● 分液操作①：まず B（安息香酸）だけを除く → ウ（NaHCO₃）
NaHCO₃（ウ）はカルボン酸だけを選択的に塩にする。 フェノール（D）は塩にならないため、A・C・D はエーテル層に残る。
● 分液操作②：残った D を除く → イ（NaOH）
NaOH（イ）はフェノール（D）をフェノキシドにして水層へ移す。 問題文の条件と一致。
● 分液操作③：残った C を除く → ア（HCl）
HCl（ア）はアニリン（C）を塩にして水層へ移す。 最後にエーテル層に残るのは中性の A。
■ 分離の流れまとめ
- ① ウ（NaHCO₃）：B が水層へ
- ② イ（NaOH）：D が水層へ
- ③ ア（HCl）：C が水層へ
- 最終的にエーテル層に残る：A
■ 選択肢の検討
- 1：②がイで良いが、①アではCが先に抜けてしまう → 不適
- 2：②がウなので条件と不一致
- 3：②がウなので不一致
- 4：②がアなので不一致
- 5：②がアなので不一致
- 6：①ウ → ②イ → ③ア が条件を完全に満たす
■ ポイント整理
- NaHCO₃：カルボン酸だけを塩にする（B）
- NaOH：酸性基全般を塩にする（B・D）
- HCl：アミンを塩にする（C）
- 中性化合物（A）は常にエーテル層
- ②で D が水層 → 分液操作②＝NaOH が必須
