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■ 正解
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■ 各反応の正誤判定
● 1：末端アルキンのアルキル化（正しい）
NaNH₂ により末端アルキンを脱プロトン化 → アセチリドアニオン生成。
その後、CH₃CH₂Br と SN2 反応し、CH₃CH₂–C≡C–CH₃ が得られる。
示された生成物は正しい。
● 2：ヒドロホウ素化 → 酸化（正しい）
末端アルキンのヒドロホウ素化 → 酸化では、アンチマルコフニコフ付加 → アルデヒドが得られる。
示されている生成物（CH₃CH₂CH₂CHO）は正しい。
● 3：水銀触媒によるアルキンの水和（正しい）
内部アルキン + Hg²⁺/H₃O⁺ → ケトンが生成。
CH₃–C≡C–CH₂CH₃ → CH₃CH₂COCH₃（メチルエチルケトン）。
示された生成物は正しい。
● 4：リンドラー触媒による部分還元（誤り）
リンドラー触媒（Pd/CaCO₃ + キノリン）は、アルキンをシス（cis）アルケンに部分還元する。
しかし、示されている生成物はトランス（trans）型の構造になっており誤り。
正しい生成物： cis-CH₃CH=CHCH₃（cis-2-ブテン）
● 5：HCl 2当量付加（正しい）
アルキンに HCl を 2 当量付加すると、ジヒドロハロゲン化が起こり、 CH₃–C≡C–CH₂CH₃ → CH₃CH(Cl)CH(Cl)CH₃ が得られる。 示された生成物は正しい。
■ ポイント整理
- リンドラー触媒 → シスアルケン（trans ではない）
- BH₃ → 酸化 → アルデヒド（アンチマルコフニコフ）
- Hg²⁺ → 水和 → ケトン
- HCl 2当量 → ジヒドロハロゲン化
- アルキル化はアセチリドアニオンの SN2 反応
