解答・解説
■ 解答
5 p-ニトロフェノール
■ 解説
酸性度は、プロトン（H⁺）を放出した後に生じるフェノキシドイオン（O⁻）がどれだけ安定化されるかで決まる。
本問の5つの化合物は、フェノール骨格に異なる置換基がついており、置換基の電子効果によって酸性度が変化する。
【置換基の電子効果】
・電子供与性基（例：NH₂） → O⁻を不安定化 → 酸性度↓
・電子求引性基（例：Cl、NO₂） → O⁻を安定化 → 酸性度↑
・特にNO₂は強力な電子求引性＋共鳴安定化 → 酸性度が大きく上昇
したがって、最も酸性度が高いのは 5：p-ニトロフェノール である。
■ 選択肢のポイント
1 シクロヘキサノール：芳香環がなく共鳴安定化がないため酸性度低い
2 フェノール：基準
3 p-アミノフェノール：NH₂は電子供与性 → 酸性度低下
4 p-クロロフェノール：Clは弱い電子求引性 → 酸性度やや上昇
5 p-ニトロフェノール：NO₂は強い電子求引性＋共鳴安定化 → 酸性度最大
■ 暗記ポイント
・酸性度＝フェノキシドイオンの安定性
・電子求引性基があるほど酸性度↑
・NO₂は最強クラスの電子求引性 → p-ニトロフェノールが最も酸性
