第109回薬剤師国家試験 問110 代謝物Aの構造(フルクトース1,6-ビスリン酸のアルドラーゼ分解)

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■ 正解
2


■ 問題の本質(アルドラーゼ反応で生じる「もう一方の 3炭糖リン酸」を見抜く)

D-フルクトース1,6-ビスリン酸は、アルドラーゼにより 3炭糖リン酸 2分子に分かれる。

  • 代謝物B:グリセルアルデヒド3-リン酸(GAP)
  • 代謝物A:ジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP)

問110は、このうち代謝物A(=DHAP)の構造を 1〜5 から選ばせる問題。


■ 代謝物A(DHAP)の構造のポイント

ジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP)は、

  • 3炭糖
  • 中央にケトン(C=O)をもつ(ジヒドロキシアセトン骨格)
  • 末端の –CH₂OH にリン酸(–OPO₃²⁻)が結合
  • アルデヒド(–CHO)は持たない

構造式イメージ:

HO–CH₂–CO–CH₂–OPO₃²⁻


■ 各選択肢の検討

● 1・4・5: いずれもアルデヒド(–CHO)を含む構造であり、 これはグリセルアルデヒド型(GAP)に対応するタイプ。 代謝物Aは DHAP(ケトン型)なので不適。

● 3: –CHOH–CHOH–CH₂OPO₃²⁻ 型で、 これはグリセルアルデヒド3-リン酸(GAP)に相当する構造。 代謝物B側の候補であり、Aではない。

● 2: –HO–CH₂–CO–CH₂–OPO₃²⁻ 型のケトン+リン酸構造で、 3炭糖リン酸のうち「ジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP)」に対応する。

→ 代謝物Aとして正しいのは 2。


■ まとめ

  • アルドラーゼ反応:フルクトース1,6-ビスリン酸 → DHAP(A)+GAP(B)。
  • A はケトン型 3炭糖リン酸(DHAP)、B はアルデヒド型 3炭糖リン酸(GAP)。
  • ケトン+リン酸構造をもつ 3炭糖リン酸に該当するのは選択肢2

正解は 2

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