1 Ａは抗菌薬として利用されている。
2 Ｂのアグリコンは酢酸︲マロン酸経路により生合成される。
3 Ｃはカルシウムイオンと難溶性のキレートを形成する。
4 Ｄはマクロライド系化合物と呼ばれる。
5 Ａ～Ｄは、真菌から単離された化合物である。
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■ 正解
2、3
■ 問題の本質（構造から「系統」「生合成経路」「性質」を読み取る）
図の A〜D は、いずれも微生物由来の代表的な医薬品で、
- どの「系統」の薬か（マクロライド、テトラサイクリン、グリコペプチドなど）
- アグリコンがどの生合成経路（酢酸–マロン酸経路など）で作られるか
- 金属イオンとのキレート形成性
- 由来微生物（細菌か真菌か）
を、構造から判断させる問題です。
■ 各選択肢の検証
● 1 Aは抗菌薬として利用されている（誤）
A は大環状構造をもつが、構造からは免疫抑制薬（シクロスポリン様）に相当するタイプであり、
主な用途は抗菌薬ではなく免疫抑制薬としての利用です。
→ 「抗菌薬として利用されている」と断定するのは誤り。
● 2 Bのアグリコンは酢酸–マロン酸経路により生合成される（正）
B は、大きなマクロライド様のラクトン環＋糖からなる構造で、
このようなマクロライド系・ポリエンマクロライド系のアグリコンは、
- ポリケチド（polyketide）として、酢酸・マロン酸ユニットの縮合（酢酸–マロン酸経路）で生合成される
したがって、「B のアグリコンは酢酸–マロン酸経路により生合成される」は妥当です。
→ 正しい。
● 3 Cはカルシウムイオンと難溶性のキレートを形成する（正）
C は、多数のカルボニル基・フェノール性 OH・エノール性 OH をもつテトラサイクリン様構造であり、
- テトラサイクリン系は Ca2+・Mg2+ などと難溶性キレートを形成することが有名
- そのため、乳製品や制酸薬との併用で吸収低下を起こす
→ 「カルシウムイオンと難溶性のキレートを形成する」は正しい。
● 4 Dはマクロライド系化合物と呼ばれる（誤）
D は、多数の芳香環・アミド結合・糖をもつ巨大なグリコペプチド様構造（バンコマイシン型）であり、
- 「マクロライド系」（大環状ラクトン＋糖）とは別系統
- 分類上はグリコペプチド系抗菌薬に相当する
→ 「マクロライド系化合物」と呼ぶのは誤り。
● 5 A〜Dは、真菌から単離された化合物である（誤）
これらはすべて「微生物由来」ではあるものの、
- マクロライド系・テトラサイクリン系・グリコペプチド系の多くは放線菌（Streptomyces などの細菌）由来
- 真菌由来なのは一部（例：シクロスポリンなど）に限られる
したがって、「A〜D はすべて真菌から単離された」とするのは誤りです。
■ まとめ
- 2： B のアグリコンは酢酸–マロン酸経路（ポリケチド）で生合成される → 正。
- 3： C（テトラサイクリン様）は Ca2+ と難溶性キレートを形成 → 正。
- 1・4・5 は、用途・系統・由来微生物の点で誤り。
→ 正解は 2 と 3
