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■ 正解
2
■ 反応の本質：SN2 が成立する条件を満たしているか
本問は、提示された 5 つの反応式のうち、実際に反応が進行し、かつ主生成物の構造が正しく描かれているものを選ぶ問題。 鍵となるのは、SN1 / SN2 の成立条件（立体障害・求核剤の強さ・基質の構造）である。
特に、一次アルキルハライドはSN2 が最も起こりやすい。 また、求核剤が強く、立体障害が小さいほど SN2 は進行しやすい。
■ 各選択肢の検討
● 1：（CH₃）₂CHCH₂Br ＋ H₂O → （CH₃）₂CHCH₂OH（誤）
H₂O は弱い求核剤であり、一次ハライドに対して SN2 を起こすには力不足。 実際には反応はほとんど進行しない。 したがって、主生成物としてアルコールを得る反応式は誤り。
● 2：（CH₃）₂CHCH₂Br ＋ I⁻ → （CH₃）₂CHCH₂I（正）
I⁻ は非常に強い求核剤であり、一次アルキルブロミドは SN2 に最適。 SN2 では求核剤が背面攻撃し、Br⁻ が置換される。 生成物としてアルキルヨウ化物（CH₃）₂CHCH₂Iが得られるのは正しい。
また、I⁻ は Br⁻ よりも良い脱離基であり、 ハロゲン交換反応（Finkelstein 反応）として教科書的に成立する反応である。 よってこの反応式は正しい。
● 3：（CH₃）₃CBr ＋ CH₃O⁻ → （CH₃）₃COCH₃（誤）
（CH₃）₃CBr は第三級ハライドであり、SN2 は立体障害で進行しない。 SN1 は起こり得るが、CH₃O⁻ は強塩基であり、 E2 脱離（アルケン生成）が主反応となる。 提示されたエーテル生成物は得られないため誤り。
● 4：CH₃CH₂CH₂CH₂Br ＋ CH₃OH → CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃（誤）
CH₃OH は弱い求核剤であり、一次ハライドに対して SN2 を起こすには不十分。 反応はほとんど進行しない。 したがって、エーテル生成物を主生成物とするのは誤り。
● 5：（CH₃）₂CHCH₂Br ＋ (CH₃)₃CO⁻ → （CH₃）₂CHCH₂OC(CH₃)₃（誤）
( CH₃ )₃CO⁻（tert-BuO⁻）は強塩基かつ非常に立体障害が大きい。 一次ハライドに対して SN2 を起こすには大きすぎるため、 主反応はE2 脱離（アルケン生成）となる。 提示されたエーテルは主生成物にはならない。
■ まとめ
- 一次ハライド ＋ 強求核剤（I⁻）→ SN2 が最も成立しやすい
- 弱い求核剤（H₂O、CH₃OH）では反応は進行しない
- 第三級ハライドは SN2 不可、強塩基存在下では E2 が主反応
- よって、実際に進行し、生成物が正しいのは2