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■ 正解
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■ 反応の本質：インドールは「2位」が最も求電子置換されやすい
インドールは芳香族求電子置換反応（EAS）を受ける際、 最も反応性が高い位置は 3 位ではなく 2 位であることが重要なポイント。
理由は以下の通り：
- インドールの 2 位に求電子剤が攻撃すると、正電荷が窒素に隣接する位置に分布し、共鳴安定化が最大となる。
- 3 位攻撃も可能だが、2 位攻撃の方がより多くの共鳴構造で安定化される。
したがって、臭素化の主生成物は2-ブロモインドールであり、 その途中で生じるカチオン中間体も2 位に正電荷が生じた構造が最も妥当となる。
■ 各選択肢（構造）の検討
● 1：3 位に臭素がつき、3 位にカチオンがある構造（誤）
インドールの 3 位攻撃は可能だが、主経路ではない。 共鳴安定化が 2 位攻撃より弱いため、主生成物にはつながらない。
● 2：2 位に臭素がつき、2 位にカチオンがある構造（正）
インドールの求電子置換反応で最も安定なσ-コンプレックス（アレニウムイオン）はこれである。 正電荷が窒素に隣接し、複数の共鳴構造で安定化されるため、 主生成物 A（2-ブロモインドール）へとつながる唯一の正しい中間体である。
● 3〜5：その他の位置に正電荷がある構造（誤）
いずれも共鳴安定化が不十分で、主生成物 A の生成経路とは一致しない。
■ まとめ
- インドールは2 位が最も求電子置換されやすい
- 2 位攻撃により生じるσ-コンプレックスが最も安定
- 主生成物 A（2-ブロモインドール）につながる中間体は選択肢 2