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■ 正解
5
■ 問題の本質(プロドラッグから元のビタミンB₁構造をイメージできるか)
フルスルチアミンは、ビタミンB₁(チアミン)のプロドラッグで、
- 体内でジスルフィド結合が還元される
- その後、側鎖が閉環して元のビタミンB₁骨格(チアミン)になる
したがって、選択肢から「最終的に得られるチアミンそのものの構造」を選ぶ問題。
■ ビタミンB₁(チアミン)の構造の特徴
チアミンは、
- ピリミジン環(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニル)
- チアゾリウム環(硫黄と窒素を含む 5 員環、陽電荷を帯びたチアゾリウム)
- 両者がメチレン(–CH₂–)で連結
- チアゾリウム環にヒドロキシエチル側鎖(–CH₂–CH₂–OH)
という特徴的な骨格をもつ。
特に重要なのは:
- チアゾリウム環が陽イオン(+)であること
- ピリミジン環とチアゾリウム環が–CH₂–でつながっていること
- チアゾリウム側鎖に末端 –OHをもつこと
■ 各選択肢のイメージと誤り
1〜4 の共通する誤りのパターン
- チアゾリウム環に正電荷がない、または位置が不適切
- ピリミジン環との連結位置がずれている
- ヒドロキシエチル側鎖の長さ・位置が異なる
- 環のヘテロ原子配置(N・S の位置)がチアミンと一致しない
これらはいずれも「本来のチアミン構造」としては不正確。
● 5 が正しい理由
選択肢 5 は、
- ピリミジン環:2-メチル・4-アミノ置換をもつ
- チアゾリウム環:S と N を含む 5 員環で陽電荷を帯びている
- 両環が –CH₂– で連結されている
- チアゾリウム環に –CH₂–CH₂–OH の側鎖をもつ
という点で、教科書的なビタミンB₁(チアミン)の構造と一致している。
→ よって、ビタミンB₁の構造として正しいのは 5 である。
■ まとめ
- チアミンは「ピリミジン環+チアゾリウム環+ヒドロキシエチル側鎖」がポイント。
- 正電荷をもつチアゾリウム環と、–CH₂–でつながるピリミジン環を正しく描いているのは 5 のみ。
→ 正解は 5