第109回薬剤師国家試験 問104 フルスルチアミンとビタミンB₁(チアミン)の構造

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■ 正解
5


■ 問題の本質(プロドラッグから元のビタミンB₁構造をイメージできるか)

フルスルチアミンは、ビタミンB₁(チアミン)のプロドラッグで、

  • 体内でジスルフィド結合が還元される
  • その後、側鎖が閉環して元のビタミンB₁骨格(チアミン)になる

したがって、選択肢から「最終的に得られるチアミンそのものの構造」を選ぶ問題。


■ ビタミンB₁(チアミン)の構造の特徴

チアミンは、

  • ピリミジン環(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニル)
  • チアゾリウム環(硫黄と窒素を含む 5 員環、陽電荷を帯びたチアゾリウム)
  • 両者がメチレン(–CH₂–)で連結
  • チアゾリウム環にヒドロキシエチル側鎖(–CH₂–CH₂–OH)

という特徴的な骨格をもつ。

特に重要なのは:

  • チアゾリウム環が陽イオン(+)であること
  • ピリミジン環とチアゾリウム環が–CH₂–でつながっていること
  • チアゾリウム側鎖に末端 –OHをもつこと

■ 各選択肢のイメージと誤り

1〜4 の共通する誤りのパターン

  • チアゾリウム環に正電荷がない、または位置が不適切
  • ピリミジン環との連結位置がずれている
  • ヒドロキシエチル側鎖の長さ・位置が異なる
  • 環のヘテロ原子配置(N・S の位置)がチアミンと一致しない

これらはいずれも「本来のチアミン構造」としては不正確。


● 5 が正しい理由

選択肢 5 は、

  • ピリミジン環:2-メチル・4-アミノ置換をもつ
  • チアゾリウム環:S と N を含む 5 員環で陽電荷を帯びている
  • 両環が –CH₂– で連結されている
  • チアゾリウム環に –CH₂–CH₂–OH の側鎖をもつ

という点で、教科書的なビタミンB₁(チアミン)の構造と一致している。

→ よって、ビタミンB₁の構造として正しいのは 5 である。


■ まとめ

  • チアミンは「ピリミジン環+チアゾリウム環+ヒドロキシエチル側鎖」がポイント。
  • 正電荷をもつチアゾリウム環と、–CH₂–でつながるピリミジン環を正しく描いているのは 5 のみ。

正解は 5

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