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■ 正解
2、3
■ 問題の本質（E2反応の特徴と生成アルケンの安定性）
(S)-2-ブロモペンタンに対するナトリウムエトキシド/エタノール条件は、典型的なE2一段階脱離反応の条件であり、
- 中間体カルボカチオンは経由しない
- より置換度の高いアルケン（ザイツェフ則）が優先して生成する
- 脱離速度は塩基濃度や脱離基の性質に依存する
という点を押さえる問題。
■ 各選択肢の検証
● 1 カルボカチオン中間体を経由する反応である（誤）
カルボカチオン中間体を経由するのはE1反応であり、
- 弱塩基・極性プロトン性溶媒・第3級ハロゲン化物などで起こりやすい
本問は強塩基（NaOEt）存在下の E2 反応であり、
- 脱離とプロトン引き抜きが同時に起こる一段階機構
- カルボカチオン中間体は生じない
→ 誤。
● 2 AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい（正）
(S)-2-ブロモペンタンの E2 では、
- A・B：2-ペンテン（内部アルケン、cis/trans 異性体）
- C：1-ペンテン（末端アルケン）
となる。
一般に、
- 内部アルケン（より置換度が高い）＞末端アルケンの順に安定
- ザイツェフ則により、より置換度の高いアルケンが優先生成
したがって、2-ペンテン（A＋B）の合計収率が、1-ペンテン（C）より大きくなる。
→ 正しい。
● 3 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる（正）
E2 反応の速度は、
- 脱離基の能力（Leaving group ability）
にも依存する。
一般に、
- Br⁻ は Cl⁻ より良い脱離基（結合が弱く、陰イオンとして安定）
そのため、
- –Br → –Cl に変えると、C–X 結合が強くなり、脱離しにくくなる
- → E2 反応は遅くなる
→ 記述は正しい。
● 4 ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない（誤）
E2 反応の速度式は：
\text{rate} = k[\text{基質}][\text{塩基}]
のように、
- 基質濃度
- 塩基濃度
の両方に一次依存する。
したがって、ナトリウムエトキシド濃度を変えれば、反応速度も変化する。
→ 「変化しない」は誤。
● 5 配座異性体I〜IIIのうち、IIIからAが生成する（誤）
E2 反応では、
- 脱離基（Br）と脱離される H が反対向き（アンチペリプラナー）に並んだ配座から脱離が起こる
Newman 投影式 I〜III のうち、どの配座がどのアルケン（A/B/C）に対応するかは、
- Br と H の位置関係
- 生成する二重結合の置換パターン
から決まるが、III は A 生成に対応するアンチ配座ではない。
→ 記述は誤。
■ まとめ
- E2 は一段階機構でカルボカチオンを経由しない（1：誤）
- より置換度の高い 2-ペンテン（A＋B）が 1-ペンテン（C）より多く生成（2：正）
- Br → Cl で脱離基能力低下 → 反応は遅くなる（3：正）
- E2 速度は塩基濃度にも依存（4：誤）
- アンチペリプラナー条件からの生成アルケンの対応より、III→A は誤（5：誤）
→ 正解は 2 と 3