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■ 正解
3(フラノクマリン)
■ 解説
提示された構造は、クマリン骨格(ベンゼン環+α-ピロン)に、 さらにフラン環が縮合した構造をもつ典型的なフラノクマリン(furanocoumarin)である。
フラノクマリン類はセリ科・ミカン科植物に多く含まれ、 光毒性(光線過敏症)を示す化合物として知られる。 代表例:ソラレン、ベルガプテン、イソソラレン。
■ 部分構造のポイント
- クマリン骨格:ベンゼン環+α-ピロン(ラクトン)
- フラン環:5員環の酸素含有ヘテロ環
- フラノクマリン:クマリンにフラン環が縮合した構造
■ 各選択肢の検討
● 1:リグナン(誤)
フェニルプロパノイド 2 分子が C–C 結合で縮合した構造。 提示構造のような「クマリン+フラン」の縮合環は示さない。
● 2:クロモン(誤)
ベンゼン環+γ-ピロンの構造。 クマリン(α-ピロン)とは異なり、フラン環の縮合もない。
● 3:フラノクマリン(正)
クマリン骨格にフラン環が縮合した構造。 提示化合物と一致する。
● 4:ジテルペン(誤)
イソプレン単位 4 個(C20)のテルペノイド。 提示構造は芳香族縮合環であり、テルペン骨格ではない。
● 5:アントラキノン(誤)
アントラセン骨格に 2 つのケトン(=O)がついた構造。 提示構造とは全く異なる。
■ まとめ
- 提示構造はクマリン+フラン環の縮合構造。
- これは典型的なフラノクマリン骨格。
- したがって正解は選択肢 3。
