第111回薬剤師国家試験　問8　二重結合の E/Z 配置（CIP 順位則）

■ 正解

3

■ 解説

二重結合の立体配置（E/Z）は、CIP（カーン・インゴルド・プレローグ）順位則に基づき決定する。 二重結合の各炭素に結合している 2 つの置換基のうち、原子番号が大きい方が優先順位 1 位となる。

そして、二重結合を挟んで優先順位 1 位同士が反対側にある → E 配置、 同じ側にある → Z 配置となる。

■ 選択肢 3 の判定

選択肢 3 の二重結合には、以下の置換基がついている：

• 左側：Cl（塩素） と H（または炭素）
• 右側：F（フッ素） と CH₃

CIP 順位則では、原子番号が大きいほど優先。 原子番号は Cl（17）＞ F（9）＞ C（6）＞ H（1）。

よって、

• 左側の 1 位：Cl
• 右側の 1 位：F

このCl と F が二重結合を挟んで反対側に位置しているため、 E 配置となる。

■ 各選択肢の検討

● 1（誤）

CH₃ と CH₂CH₃ の比較では CH₂CH₃ が優先。 しかし 1 位同士が同じ側にあり Z 配置。

● 2（誤）

芳香環（Ph）と O の比較では O が優先。 1 位同士が同じ側 → Z 配置。

● 3（正）

Cl（左）と F（右）が 1 位で、反対側にある → E 配置。

● 4（誤）

両側とも CO₂CH₃ が優先。 1 位同士が同じ側 → Z 配置。

● 5（誤）

Ph と OH の比較では O が優先。 1 位同士が同じ側 → Z 配置。

■ まとめ

• E/Z は CIP 順位則で決まる。
• 優先順位 1 位同士が反対側 → E。
• 選択肢 3 は Cl と F が反対側 → E 配置。