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■ 正解
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■ 解説
芳香族性は、ヒュッケル則（Hückel rule）に基づき、以下の 3 条件をすべて満たす必要がある。
- 環状構造である
- 平面構造である
- 4n+2 π電子（n＝0,1,2…）をもつ
このうち 1 つでも欠けると芳香族性は成立しない。
■ 選択肢 3（シクロオクタテトラエン）が非芳香族である理由
シクロオクタテトラエン（COT）は 8π電子をもつ。 しかし 8 は 4n（n＝2） に該当し、4n+2 を満たさない。
もし平面構造をとると反芳香族性となり不安定になるため、 実際にはいす型の非平面構造をとり、π共役が途切れる。
その結果、芳香族性を示さない（非芳香族）化合物となる。
■ 各選択肢の検討（正誤つき）
● 1：ピロール（芳香族）（誤）
N の孤立電子対が π共役に参加し、合計 6π電子。 4n+2（n＝1）を満たすため芳香族。
● 2：チオフェン（芳香族）（誤）
S の孤立電子対が π共役に参加し、6π電子。 ピロールと同様に芳香族。
● 3：シクロオクタテトラエン（非芳香族）（正）
8π電子で 4n（n＝2）に該当し、平面性を失うため芳香族性を示さない。
● 4：ナフタレン（芳香族）（誤）
縮合多環芳香族化合物で、10π電子。 4n+2（n＝2）を満たす。
● 5：インデン（芳香族）（誤）
ベンゼン環＋5員環の縮合環で、全体として 10π電子。 芳香族性を示す。
■ まとめ
- 芳香族性には「環状・平面・4n+2π電子」が必須。
- シクロオクタテトラエンは 8π電子で 4n に該当し、非平面構造 → 非芳香族。
- したがって、芳香族性を示さないのは選択肢 3。
