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■ 正解
3、4
■ 問題の本質（構造から分類・官能基・骨格を読み取れるか）
非ステロイド性抗炎症薬 A〜E について、
- 不斉中心の有無
- フェニル酢酸系かどうか
- 環状スルホンアミド構造の有無
- 酸性官能基の有無
- インドール骨格の有無
を、構造式から正しく読み取れるかを問う問題。
■ 各選択肢の検証
● 1 A以外は不斉中心をもたない（誤）
A には明確な不斉炭素が存在するが、
- B にも置換パターンから不斉中心が存在する構造が含まれている。
したがって、「A 以外は不斉中心をもたない」という断定は誤り。
→ 誤。
● 2 Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である（誤）
フェニル酢酸系とは、
- –CH2–COOH をもつ「フェニル酢酸」骨格
を基本とするが、B の側鎖は、
- –CH(CH3)–COOH など、フェニル酢酸ではなく別系統（例：アリールプロピオン酸系）の骨格
となっており、「フェニル酢酸系」とは言えない。
→ 誤。
● 3 Cには環状スルホンアミド構造がある（正）
C の構造には、
- –SO2–N– を含む 5員環（または 6員環）
が組み込まれており、これは典型的な環状スルホンアミド（スルタム）構造である。
→ 記述どおりで正しい。
● 4 D以外は酸性官能基をもつ（正）
A・B・C・E には、
- カルボン酸
- エノール性 OH
- スルホンアミド（–SO2NH–）
などの酸性官能基が含まれている。
一方、D はカルボン酸やフェノール性 OH などを持たない非酸性（または極めて弱酸性）のプロドラッグ型構造であり、他と異なる。
→ 「D 以外は酸性官能基をもつ」は正しい。
● 5 Eにはインドール骨格がある（誤）
インドール骨格は、
- ベンゼン環＋ピロール環が縮合した 2 環構造
であるが、E のヘテロ環は、
- インドールではなく、別種の縮合ヘテロ環（例：オキシカム系のような構造）
であり、インドール骨格とは一致しない。
→ 誤。
■ まとめ
- 不斉中心は A 以外にも存在しうるため 1 は誤。
- B はフェニル酢酸系ではなく別系統であり 2 は誤。
- C は環状スルホンアミド構造をもつ（3：正）。
- D だけが非酸性で、他は酸性官能基をもつ（4：正）。
- E のヘテロ環はインドールではない（5：誤）。
→ 正解は 3 と 4