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■ 正解
3、5
■ 問題の本質（確認試験と官能基のマッチング）
本問は、医薬品の構造中に含まれる官能基と、分析化学で用いられる典型的な呈色反応（確認試験）が正しく対応しているかを問う問題である。
確認試験の代表的対応：
- 塩化鉄(III)：フェノール性 –OH
- フェーリング試薬：アルデヒド（還元性）
- 2,4-DNPH：カルボニル基（C=O）
- ニンヒドリン：アミノ基（特に α-アミノ酸）
- ジアゾ化 → カップリング：芳香族第一級アミン
■ 各選択肢の検証
● 1 塩化鉄(III)との反応による呈色（誤）
塩化鉄(III)試液はフェノール性水酸基（–OH）と呈色する。
提示構造はメトキシ基（–OCH₃）とカルボキシル基（–COOH）を持つが、フェノール性 –OH を持たない。
→ 対応しないため誤。
● 2 フェーリング試薬との反応による呈色（誤）
フェーリング試薬はアルデヒド基を持つ還元性化合物と反応する。
提示構造はアミノ基とカルボキシル基を持つ芳香族化合物であり、アルデヒド基は存在しない。
→ 誤。
● 3 2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（2,4-DNPH）との呈色（正）
2,4-DNPH はカルボニル基（C=O）と反応してヒドラゾン（黄色〜橙色）を生成する。
提示構造は明確なカルボニル基を持つ。
→ 正しい組合せ。
● 4 ニンヒドリンとの反応による呈色（誤）
ニンヒドリンはアミノ基（特に α-アミノ酸）と反応して紫色を呈する。
提示構造は多数の水酸基を持つ糖類様構造であり、アミノ基を持たない。
→ 誤。
● 5 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化 → カップリング反応（正）
ジアゾ化反応は芳香族第一級アミンが対象。
提示構造は芳香環上にアミノ基を持つため、ジアゾ化 → カップリングにより呈色する。
→ 正しい組合せ。
■ まとめ
- カルボニル基 → 2,4-DNPH（3：正）
- 芳香族第一級アミン → ジアゾ化・カップリング（5：正）
- フェノール性 –OH → 塩化鉄(III)（1：誤）
- アルデヒド → フェーリング試薬（2：誤）
- アミノ基（α-アミノ酸） → ニンヒドリン（4：誤）
→ 正解は 3 と 5
