解答・解説
解答・解説
■ 解答
4 （メタ位とパラ位にメトキシ基を持つベンジルカチオン）
■ 解説
ベンジルカチオンの安定性は、芳香環上の置換基による共鳴効果（電子供与性）によって大きく左右される。
特に、メトキシ基（–OCH₃）は電子供与性が強く、カチオンの正電荷を芳香環に分散させて安定化する。
【置換基の位置と共鳴効果】
- パラ位（4位）やオルト位（2位）にあると、共鳴構造を通じて直接カチオンを安定化できる
- メタ位（3位）は共鳴には寄与しにくいが、誘導効果でわずかに安定化する
選択肢4は、メタ位とパラ位にメトキシ基があるため、
パラ位のメトキシ基が強く共鳴安定化を起こし、メタ位も誘導効果で補助的に安定化する。
選択肢5はメトキシ基が3つあるが、オルト・メタ・パラの混在により立体障害や電子効果の打ち消しが起こり、4ほど安定化されない。
■ 選択肢のポイント
1 パラ位のみ → 共鳴安定化はあるが1基のみ
2 メタ位のみ → 共鳴効果なし、誘導効果のみ
3 オルト＋パラ → 共鳴安定化はあるが2基
4 メタ＋パラ → 共鳴＋誘導のバランスが最良 → 正解
5 オルト＋メタ＋パラ → 過剰な置換で立体障害・電子効果の打ち消し → 安定性低下
■ 暗記ポイント
・ベンジルカチオンの安定化＝芳香環＋電子供与性置換基（共鳴効果）
・メトキシ基は強い電子供与性 → パラ位が最も効果的
・最も安定なのは「メタ＋パラ」の組み合わせ（選択肢4）
