解答・解説を見る
■ 正解
2
■ 解説
ベシル酸（besilic acid, besilate）は、医薬品の塩形成に用いられる酸であり、 その正体はベンゼンスルホン酸（benzene sulfonic acid）である。
医薬品では「○○ベシル酸塩（○○ besilate）」という形で登場し、 塩基性官能基（アミンなど）を中和して塩を形成するための強酸として利用される。
■ ベシル酸の特徴
- スルホン酸（–SO₃H）をもつ強酸
- カルボン酸（–CO₂H）よりはるかに酸性が強い
- アミン類と安定な塩を形成しやすい
- 医薬品の溶解性・安定性を改善する目的で用いられる
したがって、構造式として正しいのは ベンゼン環に –SO₃H が結合したもの（選択肢2）である。
■ 各選択肢の検討
● 1：ベンゼンカルボン酸（安息香酸）（誤）
–CO₂H をもつが、これはカルボン酸であり酸性が弱い。 ベシル酸ではない。
● 2：ベンゼンスルホン酸（正）
–SO₃H をもつスルホン酸で、ベシル酸そのもの。 医薬品のベシル酸塩はこの構造の酸と塩基性薬物が結合したもの。
● 3：フェノール（–OH）（誤）
酸性はあるが非常に弱く、塩形成には不適。 ベシル酸とは全く異なる。
● 4：p-メチル安息香酸（誤）
カルボン酸であり、酸性が弱い。 ベシル酸ではない。
● 5：p-メチルベンゼンスルホン酸（誤）
スルホン酸で酸性は強いが、ベシル酸（ベンゼンスルホン酸）とは別物。 メチル基が付くと名称は「トルエンスルホン酸（トシル酸）」になる。
■ まとめ
- ベシル酸＝ベンゼンスルホン酸（benzene sulfonic acid）。
- 構造は「ベンゼン環 − SO₃H」。
- 塩基性薬物と塩を作るために用いられる強酸。
- 正しい構造は選択肢2。
