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■ 正解
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■ 背景:ワルファリンの作用機序
処方2の薬剤はワルファリン。
ワルファリンは、ビタミンKエポキシド還元酵素(VKOR:還元酵素A)を阻害し、
ビタミンKエポキシド → ビタミンK(補酵素)
への再生を阻害する。
つまり、問題文の「化合物ア」は、 ビタミンKエポキシド(Vitamin K epoxide) を指す。
そして「補酵素イ」は、 ビタミンK(還元型ビタミンK:Vitamin K hydroquinone)。
■ 化合物ア(ビタミンKエポキシド)の構造の特徴
・ナフトキノン骨格(2つの C=O)
・側鎖に不飽和結合(ビタミンKのフィチル側鎖)
・エポキシド化により、キノン部が酸化された形
→ 選択肢の中で、
「ナフトキノン骨格(2つのC=O)+長い不飽和側鎖」
を持つのは選択肢4のみ。
■ 他の選択肢が不適切な理由
1: OHが2つあるが、キノン骨格ではなく、ビタミンE様構造。
2: キノン骨格がない。ビタミンKではない。
3: OHが1つでキノンではない。ビタミンKの酸化体ではない。
5: 二重のC=Oはあるが、側鎖構造がビタミンKと一致しない。
■ まとめ
・ワルファリンは VKOR を阻害 → ビタミンKエポキシド(化合物ア)が還元されない
・化合物アは「ビタミンKエポキシド」
・ナフトキノン骨格+不飽和側鎖を持つのは選択肢4
