第111回薬剤師国家試験 問10 植物由来化合物が含む部分構造

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■ 正解

3(フラノクマリン)

■ 解説

提示された構造は、クマリン骨格(ベンゼン環+α-ピロン)に、 さらにフラン環が縮合した構造をもつ典型的なフラノクマリン(furanocoumarin)である。

フラノクマリン類はセリ科・ミカン科植物に多く含まれ、 光毒性(光線過敏症)を示す化合物として知られる。 代表例:ソラレン、ベルガプテン、イソソラレン。

■ 部分構造のポイント

  • クマリン骨格:ベンゼン環+α-ピロン(ラクトン)
  • フラン環:5員環の酸素含有ヘテロ環
  • フラノクマリン:クマリンにフラン環が縮合した構造

■ 各選択肢の検討

● 1:リグナン(誤)

フェニルプロパノイド 2 分子が C–C 結合で縮合した構造。 提示構造のような「クマリン+フラン」の縮合環は示さない。

● 2:クロモン(誤)

ベンゼン環+γ-ピロンの構造。 クマリン(α-ピロン)とは異なり、フラン環の縮合もない。

● 3:フラノクマリン(正)

クマリン骨格にフラン環が縮合した構造。 提示化合物と一致する。

● 4:ジテルペン(誤)

イソプレン単位 4 個(C20)のテルペノイド。 提示構造は芳香族縮合環であり、テルペン骨格ではない。

● 5:アントラキノン(誤)

アントラセン骨格に 2 つのケトン(=O)がついた構造。 提示構造とは全く異なる。

■ まとめ

  • 提示構造はクマリン+フラン環の縮合構造
  • これは典型的なフラノクマリン骨格
  • したがって正解は選択肢 3

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