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■ 正解
2、4
■ NMR解析の基本事項
- 重水（D₂O）を加えると、交換可能なプロトン（NH・OH）のシグナルは消失する。
- 四重線（quartet）は、隣接する CH₃（3H）とのn+1 則（3+1=4）で生じる。
- 芳香環のプロトンは一般に低磁場（7–8 ppm）に現れる。
- スピン–スピン結合は、空間ではなく結合を介して伝わる（2〜3結合が典型）。
■ 各選択肢の解説
● 1：ピーク a、b、c のプロトン数の合計は 6 である。（誤）
a・b・c は芳香環のプロトンに対応するが、芳香環のプロトン数は 5H（または4H）であり、6H にはならない。
したがって誤り。
● 2：ピーク e に対応するプロトンはエであり、重水を加えると四重線となる。（正）
エはアラニンのα-CH（CH）に相当し、隣に CH₃（オ）があるため、n+1 則で 3+1=4 → quartet となる。
さらに、エのプロトンはNH と結合しているため D₂O で交換され、シグナルが変化する。
問題文にも「f が D₂O で消失」とあるが、エも同様に交換の影響を受ける。
したがって正しい。
● 3：ピーク g に対応するプロトンはカとキである。（誤）
g は芳香環のプロトン領域（7–8 ppm）であり、カ・キ（脂肪族 CH₂/CH）はこの領域には出ない。
したがって誤り。
● 4：アのプロトンとカップリングしているのは、ピーク d に対応するプロトンである。（正）
アはベンジル位 CH₂であり、隣接するのはCHO（イ）とCH₂（d）。
特に d の CH₂ とは 3結合でつながっており、典型的なスピン–スピン結合が生じる。
したがって正しい。
● 5：イのプロトンのピークは、コのプロトンのシグナルより高磁場側にある。（誤）
イはアルデヒド（CHO）であり、9–10 ppm の非常に低磁場に現れる。
一方、コは CH₃ であり、1 ppm 付近の高磁場に現れる。
よって「イが高磁場側」は逆であり誤り。
■ まとめ
- 2：エは CH–CH₃ の CH → quartet、D₂O で変化 → 正しい。
- 4：ア（ベンジル CH₂）は d の CH₂ とカップリング → 正しい。
- 1・3・5 は、プロトン数・化学シフト・結合関係の理解が誤っている。
