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■ 正解
4(A × イ)
■ 背景:化合物Xは何か?
問題文では「モルヒネと同じ植物に含まれる麻薬成分」「一般用医薬品の鎮咳薬として利用」「一部で濫用が問題」と記載されている。
→ これらの特徴に一致するのはコデイン(codeine)。
コデインはモルヒネのメトキシ化誘導体(O-メチルモルヒネ)であり、ケシ(Papaver somniferum)由来。
● 化学構造のポイント
A:コデイン(O-メチルモルヒネ)
・モルヒネのフェノール性OHがO-CH₃に置換
・鎮咳作用が強く、一般用医薬品にも使用
B:モルヒネ
・フェノール性OHを持つ
・鎮痛作用が主体、OTCには使われない
C:エチルモルヒネ(ジヒドロエチルモルヒネ)など別誘導体
・側鎖が異なるため、OTCの代表成分ではない
→ よって、化合物XはAが最も適切。
● 基原植物のポイント
ア:大麻草(Cannabis)
・THCなどを含む
・モルヒネ・コデインとは無関係
イ:ケシ(Papaver somniferum)
・モルヒネ、コデイン、パパベリンなどを含む
・医療用麻薬の主要な基原植物
→ コデインの基原植物はイ(ケシ)。
■ 選択肢の組合せ
化合物A(コデイン) × 植物イ(ケシ)
→ 組合せ番号4が正解。
■ まとめ
・化合物Xはコデイン(モルヒネのO-メチル体)
・基原植物はケシ
・よって正しい組合せは4
